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Katherine wurde von Damon und Stefan aus der Gruft befreit. Doch es neben ihr erwartet den Salvatore Brüdern ein durchaus mächtiger Vampir. Klaus. Er ist möchte in einen Hybrid verwandelt werden. Dieses gelingt ihn allerdings nur mit drei wichtigen Zutaten. Das Blut eines Werwolfes, Jules. Das Blut eines Vampiren, Jenna und das Blut der Pretovs Doppelgängerin, Elena. Und um dieses Ritual zu vollrichten müssen alle drei Sterben.
Doch Stefan konnte es einfach nicht mit ansehen und versuchte seine Elena zu befreien, was ihm allerdings misslingt und sie dabei Stirbt. In seiner Trauer schließt er sich Klaus an und verlässt mit ihm Mystic Falls.

Damon musste das ganze spektakel mit ansehen und versuchte alles, um Elena zu retten. Aber alles nutzlos. Das einzige was er noch machen konnte, war sie nach Hause zu tragen. Dort wurden beide von John, Jeremy und Alaric in Empfang genommen. Sie konnten nichts anderes Tun als zu trauern. Nur was sie nicht wussten, war, dass John noch ein Ass im Ärmel hatte. Er wollte für seine einzige Tochter sterben und sie wieder erwecken, auch wenn es für ihn den Tod bedeutet. Elena überlebt und John stirbt noch vor den Augen seiner Tochter.

Die Freundschaft von Elena und Damon hat sich nach ihrer Genesung sehr vertieft. Er versucht, sie von ihrer Sehnsucht nach Stefan abzulenken, was ihm jedoch nur teils gelingt. Auch Caroline möchte ihre Freundin trösten, indem sie eine große Party anlässlich ihres Geburtstages ausrichtet, doch Elena kämpft zu sehr mit dem Schmerz und der Ungewissheit, was dazu führt, dass sie die zu ihren Ehren organisierte Feier nicht genießen kann. Währenddessen ziehen Klaus und Stefan durch ganz Nordamerika und hinterlassen in beinahe jeder Großstadt ein Blutbad, wobei Klaus regelmäßig darauf achtet, dass Stefan seine Opfer qualvoll ermordet.

Damon findet heraus, wo sich Stefan befindet und versucht zunächst, ihn zur Vernunft zu bringen, was jedoch zur Folge hat, dass Stefan die Gelegenheitsfreundin seines Bruders, Andie, welche sich in Damon verliebte, durch Gedankenmanipulation dazu bringt, sich selbst zu töten. Damon ist wütend auf seinen Bruder, da auch ihm viel an Andie lag, obwohl er Elena liebt. Er beschließt, den Dingen ihren Lauf zu lassen und will sich nicht länger in die Angelegenheiten seines Bruders mischen. Elena lässt jedoch nicht locker. Sie findet heraus, dass sich Stefan in den Smoky Mountains in Tennessee befindet und überredet Alaric, mit ihr dort hin zu fahren. Dieser weiht jedoch Damon hinter Elenas Rücken in deren Plan ein, woraufhin er Alaric und Elena heimlich folgt. Da sich Elena weigert, ohne Stefan zurück nach Mystic Falls zu fahren, beschließt Damon, sie durch die Smoky Mountains zu begleiten und zu beschützen. Auch Alaric ist an seiner Seite. Man findet heraus, dass Klaus plant, eine Hybridenarmee zu gründen und nach Tennessee reiste, weil sich ein Werwolfsrudel dort befindet. Da er den Doppelgänger aber nicht wie von ihm angenommen getötet hat, gelingt es ihm nicht, die Werwölfe auch in Vampire zu verwandeln. Stattdessen tötet er das gesamte Rudel. Stefan trifft zufälligerweise auf Damon und bittet ihn, sich in Zukunft von ihm fern zu halten. Um Elena weiterhin vor Klaus versteckt zu halten, fährt Damon sie ohne Stefan zurück nach Mystic Falls, was traurig von seinem Bruder beobachtet wird. Im Hause der Salvatores angekommen, bittet Damon Elena, die Abwesenheit Stefans auf sich beruhen zu lassen, da dieser wohl kaum vor ihrem Tod nach Hause zurückkehren wird. Und nachdem Damon ihr dieses klar gemacht hat, keimen in Elena neue Gefühle für ihren besten Freund Damon auf.